他是晚清三大帮会之一的青帮大头目，单从面相看，此人就是那种尖端刻薄且又心狠手辣之辈。俗话说眼神飘忽人不正，眉心狭窄气量小，鼻梁起凸心必狠。从面相看此人就绝非善类。
他就是曾经叱咤于上海滩的青帮大佬杜月笙，杜月笙，原名杜月生。1888年出生于江苏川沙，现在上海浦东新区。杜月笙四岁丧母，六岁丧父。是他的外祖母将其抚养长大，说起来也是一个苦命之人。
杜月生幼时家境贫寒，时常受同龄孩子的欺负，常被骂作是灾星，孤星极尽羞辱。上不起学堂的杜月生整日里游手好闲，穿堂过弄时不时地干一些偷瓜掳枣的小偷小摸之事。
殊不知渐渐走偏的杜月生竟然沾染上了赌博的恶习，开始，还是跟家里要些零钱去赌，慢慢地演变为偷其舅父的辛苦钱去赌博挥霍。在那个风云变幻，人命贱如纸的年代，他外祖母能将他拉扯长大已经相当不容易了又哪里还有钱供其赌博挥霍。
杜月生屡次偷钱赌博，其外祖母和舅舅无奈之下只得将他赶出了家门。从此，14岁的杜月生开始了流浪生涯流浪在上海滩的杜月生平时也打些零工挣钱。实在挣不到钱，就约几个朋友一起去火车站，码头敲诈那些刚到上海的外乡人，甚至是偷盗，抢劫。一旦是弄到钱立马就会奔赴赌场，输个精光，为此人们给他起了一个“蜡光月生”的外号。
游手好闲又好赌的杜月生走投无路之下竟然认了一个老鸨子当干妈，虽然杜月生没干那些给妓女、嫖客倒夜壶的腌臜活，但实际干的更不光彩。
杜月生在他老鸨子干妈的授意下，成为了一个下贱的皮条客。从此杜月笙便干起了给妓女牵线搭桥的皮条生计并且还加入了一个由妓女组织的名叫十姐妹的工会组织，成为了一个有组织的皮条客.
加入了妓女工会的杜月生慢慢地从皮条客转变为了看场子的打手，渐渐地凭借着心狠手辣的性格，竟然在“妓女界”也积攒出了一些名气。1904年，杜月生经人介绍加入了青帮。此后便依仗着帮会的势力干一些敲诈勒索、走私贩毒的不法行当。
青帮大佬林桂生
一次偶然的机会，杜月笙结识了上海青帮创始人之一的林桂生。林桂生是法租界督察长黄金荣的老婆，而且早年的林桂生也曾是妓院的老鸨子，这两人也算是臭鱼找烂虾有了共同语言。一来二去的经林桂生一介绍，杜月生变成了黄金荣的得力干将。
黄金荣是法租界的督察长，一些违法的事情不方便出面，杜月生便专门在法租界开赌场，卖鸦片替黄金荣敛财。杜月生凭借心狠手辣，不择手段名气混得越来越大。
黄金荣还联合张啸林，杜月生合伙开了一家名为三鑫的公司，这家公司的主要业务就是贩卖鸦片大烟膏，这三个人凑到一起可谓是丧尽天良无恶不作，用毒害国民的钱成就了这三个狗贼的金！
有一次，国学大师章太炎的侄子在上海滩因为房产纠纷被人刁难。杜月生听闻此事后，主动出面给解了围，由此也结识了章太炎。章太炎，原名章炳麟，字权叔。清末民初革命家、思想家、著名学者，孙中山总统府的枢密顾问。
章太炎
章太炎还有一重身份，他还是一名易学大师，他在易经方面的修为极其深厚，不输当世任何一位易学大师。杜月生不仅摆平了章太炎侄子的房产纠纷，在拜访章太炎时还偷偷留下了两千大洋的支票。
章太炎对杜月生的印象很好，认为他懂礼数、讲义气，能礼贤下士有古代豪侠之风。自此二人开始交往，杜月生也每月都给章太炎送钱。章太炎还依卦象，把杜月生的名字改为了更为文雅的杜月笙，自从改了名字后杜月笙顺风顺水无往不利。
但此时的黄金荣却得罪了民国四大公子之一的卢小嘉，卢小嘉的老爹是浙江督军卢永祥。俗话说民不与官斗，但是民更不能与军阀斗，哪怕你是黑帮大佬实质上还是民。
事情的起因是卢小嘉调戏了黄金荣的小老婆，这种事情你就是再怕也是不能忍的否则江湖就混不下去了，于是黄金荣与卢小嘉起了冲突，卢小嘉一怒之下动用关系将黄金荣抓进了监狱索要大笔赎金。杜月笙满处花钱请托，最后好不容易才算是救出了黄金荣。
大佬也只能站着
改了名字的杜月笙，确实是顺风顺水走无往不利，渐渐走向巅峰的杜月笙也在不断地寻找更大的靠山。还是那句老话，鱼找鱼虾找虾癞蛤蟆找王八。没多久，杜月笙就跟当时的南京政府勾搭到了一起。
不管杜月笙是倒卖鸦片，还是明抢暗夺得来的他人财产，利润都要分一大份孝敬南京方面。而南京方面给他的就是睁一只眼闭一只眼，任期胡作非为，并给予了一定的社会地位。蒋介石还授予了他少将军衔，任命他为上海禁烟局负责人，让一个用大烟坑害自己同胞的大烟贩子去禁烟真是可笑至极！
1927年杜月笙等人组建了一个中华共进会，这个共进会是干什么的呢？其实就是专门负责帮南京政府干脏活的，南京政府不方便出手的就由杜月笙的流氓黑社会出面。
比如杜月笙就曾遵照南京的指令，杀害了当时上海总工会的委员长汪寿华，并在上海大规模的屠杀工人纠察队成员。帮助蒋发动暴乱，这也使他牢牢地抱住了国民党的大腿。
后来杜月笙又创建了恒社，并自称为恒社杜月笙。这个恒社，由当时的商人，政府及军方官员和青帮主力成员组成的。如果说青帮是为祸一方，那么恒社就是为祸一国。
任何事都有坏的一面，那么是不是也多多少少会有好的一面呢？确实如此，杜月笙在抗战期间曾接济了不少难民。而且还为前线筹集过物资，成立了多个抗战救国会，而且还打击日货，碰到卖日货的就大肆敲诈勒索。
这倒不是说杜月笙爱国，他只是听命行事而已。他勾结国民党官员，坐在蒋介石这条破船上大发国难财。
他与戴笠合伙成立了“港记公司”打着禁烟的旗号在川、康、滇一带，大肆掠夺鸦片，烟土，然后再倒卖到其他地方大发不义之财。1943年，杜月笙成立了通济公司，以国统区的战略物资，换取沦陷区的棉纱大发国难财。
1946年杜月笙依靠其黑恶势力，当选为上海市参议会议长，1949年，杜月笙逃往了香港。
逃到香港的杜月笙终日提心吊胆，生怕遭到清算惩罚，每日里胆战心惊度日如年。1951年8月16日杜月笙病逝于香港，终年63岁，结束了他罪恶的一生。
洪门大佬
有人将杜月笙与洪门大佬司徒美堂相比较，其实这是毫无可比性的。司徒美堂是美洲华侨领袖，是罗斯福的朋友，是孙中山先生的拜把子兄弟。司徒美堂多次筹款支持国内抗战，成立纽约华侨抗日救国筹饷总会，亲身前往南美洲各国，向华侨宣传祖国抗战。作为江湖中人，司徒美堂先生才称得上是侠之大者。1949年新中国成立，司徒美堂受邀出席了新中国开国大典。而杜月笙之流只能惶惶不可终日。
